Ostatni pomnik z cyklu "Pięciu Radości Św. Anny", stoi niedaleko kaplicy, na końcowym odcinku dróżki.
    To popularne w ikonografii obrazowanie trzech generacji w życiu człowieka uzyskano przez mocno akcentowany kontrast wieku, urody, a nawet strojów. W sztuce sakralnej znane jest pod nazwą,  Św. Anna Samotrzecia, co w języku staropolskim znaczy " Św. Anna we troje, razem ".

   Jest symbolem miłości rodzinnej, łączności pokoleń, kultur,  oraz wspólnoty całej,  szeroko rozumianej  rodziny narodów.

    Sylwetka NMP i dzieciątka zostały wykonane przez artystę w sposób mistrzowski, wprost urzekają swoim barokowym wdziękiem i doskonałymi proporcjami, których brak jest w poprzednich figurach. Mogły zostać wyrzeźbione przez innego artystę, być może nawet w innym warsztacie, ponieważ Opat Geyer, niezadowolony z pracy krzeszowskiego warsztatu, zlikwidował go niedługo po śmierci Schrottera. Dało to początek intensywnego otwarcia się opactwa na rzeźbę

bardziej wysublimowaną artystycznie, jednak o znacznie mniejszej wymowie religijnej.

    Do Krzeszowa sprowadzono wkrótce najsłynniejszych mistrzów Europy, których wspaniałe dzieła uczyniły z opactwa europejską perłę baroku. Zamawiając tak wysokiej klasy prace artystyczne, Opat Geyer nadał nową formę wystrajania obiektów cysterskich. Wąski kierunek religijnej sztuki mistycznej ustąpił miejsca potężnej i efektownej sztuce, kojarzonej niebezpodstawnie z patosem domu panującego. Prawdopodobnie zupełnie niechcący,  przyczynił się w ten sposób do degradacji kiełkującej duchowosci pośród świeckiego laikatu, co w połączeniu z ogólną sytuacją polityczno gospodarczą,

dało początek do znacznego osłabienia się tożsamosci kulturowo-religijnej istniejących bractw i stowarzyszeń. W konsekwencji do ich powolnego zanikania.